Fue fiel al bando de Isabel I de Castilla en la Guerra de Sucesión Castellana y destacó en batallas contra los portugueses y sobre todo contra el reino nazarí de granada, como buen soldado, buen estratega y con buen ingenio y carácter de liderazgo destacablemente en la conquista de Íllora y Montefrío donde participó en primera línea de batalla e hizo prisionero a Boabdil, quién pidió piedad para la población y posteriormente fue liberado no antes sin postrarse ante Fernando II de Aragón. Tras esto participó en algunas campañas militares en las guerras de Italia.
Organizó algunos cambios en el ejército castellano dando el principal papel de importancia a la infantería a la cual modificó dando espadas cortas y lanzas a 2 de cada 5 infantes, modificó las estrategias de combate, la caballería tomo el papel de ataque a enemigos rotos, en retirada o desventaja. Estableció diferentes lineas de combate para tener más posibilidades de maniobra. Además se dice que adiestró a sus hombres de manera que fuesen resistentes y fieros física y mentalmente, con valores como orgullo personal, honor nacional y religioso. De esto luego decían los franceses que no habían luchado contra hombres sin contra diablos.
Se dice además que tuvo una disputa con Fernando el Católico quien le pidió cuentas por numerosos gastos económicos a lo que este respondió:
Por picos, palas y azadones, cien millones de ducados; por limosnas para que frailes y monjas rezasen por los españoles, ciento cincuenta mil ducados; por guantes perfumados para que los soldados no oliesen el hedor de la batalla, doscientos millones de ducados; por reponer las campanas averiadas a causa del continuo repicar a victoria, ciento setenta mil ducados; y, finalmente, por la paciencia de tener que descender a estas pequeñeces del rey a quien he regalado un reino, cien millones de ducados.
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